Кобаяши начал свою карьеру как дизайнер в OVA 1988 года Dragon's Heaven, которую курировал его старший брат Макото Кобаяши. И хотя уникальный внешний вид Dragon's Heaven - это абсолютно результат фирменного художественного стиля Макото, именно Осаму помог сформировать его дизайн, чтобы сделать пригодным для анимации. Этот вклад в OVA может показаться небольшим, но он был неотъемлемой частью того, чтобы она выглядела так хорошо. В 1989 году он аналогичным образом работал художником в фильме Йошиказу Ясухико Venus Wars, еще один пример чего-то, что на первый взгляд казалось незначительным, но поможет ему получить ценный опыт.

Важным поворотным моментом в его карьере стало не столько аниме, сколько видеоигра. Он создал сеттинг и дизайн для культовой классической RPG 1997 года Grandia. Игра стала фаворитом поклонников жанра и положила начало недолгому опыту Кобаяши в качестве дизайнера нескольких видеоигр, включая Evolution: The World of Sacred Device и Gungrave. Он не только придумал карты мира, сеттинг и механики, но и в случае с Grandia он также помогал создавать музыкальные треки композитору игры Нориюки Ивадаре. Было ясно, что у Кобаяши есть собственное видение, и ему нужно было его реализовывать. И поэтому, как и его брат, он вернулся к среде, которая могла ему в этом помочь — аниме.

После работы иллюстратором для нескольких аниме, финальная анимация, которую он создал для Gad Guard 2003 года, привлекла к нему внимание большего количества людей в индустрии. Это привело его в Madhouse, где ему поручили адаптировать мангу BECK в аниме-сериал. Обширные познания и глубокая любовь Кобаяши к музыке сделали эту постановку истории о совершеннолетии идеально подходящей для него. Кобаяши дал жизнь и без того приземленным персонажам, тщательно создав их анимированный мир, чтобы он выглядел знакомым и правдоподобным. Фанаты по сей день с любовью вспоминают сериал за сильное визуальное направление и тон, который он привнес в него, выразительную анимацию и запоминающуюся музыку, созданную остальной частью его команды.

Вскоре после этого, в 2005 году, он привнес похожее волшебство в свою экранизацию еще одной драмы о взрослении— на этот раз невероятно стильный роман дзёсэй Ай Ядзавы Paradise Kiss. Хотя мода – важная часть истории, Кобаяши понимал, насколько тесно музыка и мода могут быть связаны, особенно для этого сериала, в частности. Лучшим примером является персонаж Араши, которого Ядзава рисовала панком, как в контексте моды, так и в музыкальном вкусе. Небольшие изменения Кобаяши в Араши заставили его ощущаться гораздо более «настоящим» панком: то, как он сутулился при ходьбе, даже то, как он говорил и пел. Кобаяши предложил выбрать на роль озвучки музыканта Сюнсуке Мизутани, а не знаменитого сэю. Это помогло действительно сделать эту версию Араши более естественной. Сама Ай Ядзава не была рада услышать об этих изменениях, особенно о том, что эту роль возьмет на себя неопытный актер озвучивания. Но посмотрев несколько серий аниме, она признала, что он действительно сделал правильный выбор. Его интерпретация сериала о молодой женщине, пытающейся найти свою индивидуальность в мире искусства, моды, музыки и моделирования, сделала аниме Paradise Kiss еще одной выдающейся работой для Кобаяши, а поклонники и по сей день хвалят ее за его красоту и наличие души.

Даже когда он не отвечал за все аниме, работа Осаму Кобаяши просто не могла быть не замеченной, хотя иногда и не совсем так, как того хотели фанаты. В 2007 году он снял, раскадровал и сделал ключевую анимацию четвертого эпизода Gurren Lagann. Этот эпизод, как известно, подвергся очень резкой критике со стороны фанатов за то, что он был анимирован больше в фирменном комедийном стиле Кобаяши, а не за строгие попытки придерживаться установленного дизайна персонажей шоу. Точно так же в 2010 году он работал в пятом эпизоде другого аниме Gainax – Panty & Stocking with Garterbelt. Этот сегмент также стал большим отклонением по тону и стилю для остальной части шоу, хотя фанаты и близко не критиковали его, как серию «Гуррен-Лаганн». Со временем многие фанаты признали оба этих печально известных эпизода, чтобы оценить стиль и юмор, которые он привнес в каждую, хотя многие до сих пор не разделяют их мнение.

В последние годы он не только снял один из лучших эпизодов « Люпина III: Часть IV»[12 эпизод, если быть точнее] и потрясающую мини-арку Naruto Shippuden «Детство», [эпизоды 480-483], также Кобаяши успел поработать над некоторыми элементами Dororo. Все эти работы - прекрасные примеры того, как он вкладывал себя во все, что делал, и насколько сильно вырос как художник. С годами становится легче видеть его отпечаток на всем, к чему он прикасался.

Это делает его уход еще более душераздирающим. Знать, что ему никогда не приходилось снимать серию своих собственных творений, чтобы показать больше прекрасных миров, которыми он, очевидно, хотел поделиться с нами — удручает. В твитте, который, по-видимому, был написан им перед смертью, он сетует, что у него «все еще есть работа, которую он хотел сделать» и однажды он найдет в себе силы.

Если вы любите аниме не только как развлечение, но и как форму творческого самовыражения, я рекомендую вам попробовать его различные работы. Ведь теперь, ждать чего-то нового от него мы не сможем.